In Trial by Trolley fungiert ein Spieler als Trolley-Operator und muss entscheiden, wohin er einen mörderischen, ausser Kontrolle geratenen Trolley schickt. Jeder andere Spieler am Tisch spielt Karten und argumentiert, um den Betreiber davon zu überzeugen, sein Leben zu verschonen und alle auf der anderen Strecke zu einem grausamen Tod durch die Strassenbahn zu verurteilen. In jeder Runde fungiert ein Spieler als Strassenbahnschaffner. Diese Person wird der Richter sein und auswählen, welche Spur der Trolley ermorden wird. Jeder andere Spieler wird gleichmässig auf die Teams aufgeteilt und jeder Spieler hat eine Rolle für die Runde. Zu Beginn zieht ein Spieler drei Engelsspuren, wählt eine aus, die am Tisch gespielt wird, und deckt dann zufällig eine zweite Engelsspur aus dem Stapel auf, die der Spur hinzugefügt werden soll. Ein anderer Spieler zieht drei dämonische Spuren und fügt eine zur Spur des gegnerischen Teams hinzu, um zu versuchen, sie zu sabotieren und seine eigenen Spuren zu verschonen. Schliesslich ziehen die Spieler Streckenmodifikatoren, die sie auf einer beliebigen Streckenkarte auf dem Tisch platzieren können. Sie können auf ihren eigenen Spuren spielen, um den Richter zu beeinflussen, oder sie können auf den Spuren ihrer Gegner spielen, um den Richter weiter dazu zu bringen, die Spur ihres Gegners zu ermorden. Der Richter wird über dieses Rätsel nachdenken und schliesslich entscheiden, einen Track zu töten. Die verschonte Strecke ist Sieger der Runde! Das Spiel wird für eine Anzahl von Runden fortgesetzt, die durch die Anzahl der Spieler am Tisch festgelegt wird.