-> Ich würde zunächst trotzdem mal den Kundendienst anfragen, was die dazu sagen. Es gibt mit Sicherheit eine MS-Hotline, die bei solchen Dingen weiterhelfen kann.

Outlook dazukaufen geht, man kann auch verschiedene Office-Versionen gleichzeitig installieren (zumindest von Windows weiss ich, dass es geht).
Vom Weiterverkauf würde ich abraten, das gibt nur Probleme wenn es z.b. mehrmals aktiviert wird.
In ihrem MS-Online-Konto haben sie auch die Möglichkeit den Support zu kontaktieren.