Ich bin mir nicht ganz sicher, aber anscheinend lässt sich mit dem OEM-Pro-Key kein OEM-Core-Key upgraden. Wir mussten einige Clients mit dem OEM-Pro-Key komplett neu aufsetzen, da es den Key im laufenden, vorinstallierten Windows 10 Core nicht zuliess.

Der unterschied besteht nur im Support, die Versionen sind ansonsten identisch! Bei der OEM Version (die eigentlich nur von Herstellern vertrieben wird) ist kein kostenloser Support dabei. Du kannst also nicht einfach bei Microsoft anrufen und was fragen, weil das bei einer OEM-Version der Hersteller übernehmen würde.
Ich persönlich arbeite seit Jahren mit OEM-Versionen und konnte noch jedes Microsoftproblem mit Google lösen. Wenn dir aber der direkte Support von MS wichtig ist, dann lohnt sich der Mehraufwand, sonst nicht.